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西門町因為位於台北城的西門外，因此得名。在日治時代，西門町原本還只是一片荒涼的地方，後來日本人決定仿效東京淺草區，在此設立休閒商業區。其中最早的娛樂設施為1897年的台北座、1902年的榮座（現為新萬國商場）及1908年的八角堂（今西門紅樓）。新世界館（現為誠品116、真善美戲院）旁的街道，稱為「片倉通」，有許多日本料理店。

在1980年代中期以前，西門町為長期代表臺北最繁華的娛樂流行聖地，武昌街二段更是其中最精華昂貴的路段。1985-2000年間，由於臺北市逐漸向東發展，西門町的商圈地位經歷中衰，幾度式微。2000年後隨著捷運板南線通車、中華路林蔭大道闢建，以及西門特色商圈的重建，加上其過往風華的特殊元素，使得西門商圈進入另一階段的復甦，並鮮明地成為青少年次文化的代表、國際觀光背包客造訪之地。